化學(xué)官能團(tuán)的保護(hù)和去保護(hù)在小分子化合物路線中起的*的輔助作用。自然不必說(shuō)保護(hù)和去保護(hù)的選擇性好，產(chǎn)率高，要不然平白多出兩步總收率大打折扣。

　　

　　以胺的保護(hù)來(lái)說(shuō)，在試驗(yàn)操作中比較常見(jiàn)，一方面胺容易被氧化，或者結(jié)合酸鈍化，所以胺這種物質(zhì)本身在常態(tài)下也并不穩(wěn)定，所以很多胺的中間體產(chǎn)品基本也是以帶有保護(hù)基的形式存在。常見(jiàn)保護(hù)基團(tuán)有-Boc、-PMB、CH3CO-等等。

　　

　　一般說(shuō)來(lái)，官能團(tuán)轉(zhuǎn)化算是小分子化合物路線設(shè)計(jì)中的核心；根據(jù)官能團(tuán)我們可以將各種反應(yīng)按類型劃分，如氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代、縮合、重排等等。

　　

　　1、氧化反應(yīng)主要為氧化成醛基或者羧基，使用過(guò)的氧化試劑包括PDC，KMnO4，K2Cr2O7，SeO2，H2O2等等，比較常用的氧化試劑為高錳酸鉀，而K2Cr2O7，SeO2因?yàn)槎拘暂^大，使用較少。SeO2在對(duì)吡啶環(huán)上的2位甲基進(jìn)行氧化時(shí)表現(xiàn)較好。

　　

　　2、還原反應(yīng)使用過(guò)的還原方法包括LiBH4，NaBH4，LiAH4，Pd/C，H2，N2H4H2O/FeCl3,SnCl2等等。LiBH4，NaBH4一般使用在對(duì)醛酮酯的還原，LiAH4除了以上的還原外，還可以對(duì)有機(jī)羧酸進(jìn)行還原，Pd/C，H2，N2H4H2O/FeCl3，SnCl2，一般是對(duì)硝基的還原。

　　

　　3、SN1、SN2反應(yīng)SN1在做芐基上的羥基修飾時(shí)有涉及過(guò)，反應(yīng)生成芐正離子和親核性較強(qiáng)陰離子結(jié)合的化合物。SN2相對(duì)前者更為常見(jiàn)，如鹵代烴和醇，鹵代烴和胺的反應(yīng)等等。